然而秀吉没有放弃，她一边经商一边从各处商人手中购买书籍来扩充自己的知识储备。
靠着实践与理论相互结合，再加上被经商锻炼出来的机智果敢，秀吉在十五岁那年成功的赚到了接近一千贯的财富。
这对于当时年幼的秀吉而言，已经是非常了不起的成就。
然而好景不长，在秀吉企图衣锦还乡的时候，她在近江浅井家遭到了人生最大的危机。
这一年浅井久政发兵攻打南近江的六角家，然而实力不济六角家的浅井家本来是联合了世代盟友越前朝仓家的，然而因为援军没有按时抵达，浅井久政被杀的大败。
为了转嫁战败危机，浅井久政把主意打到了过往商旅的身上。
他以莫须有的罪名逮捕了许多商旅，然后逼着他们要么交出所有钱，要么就被杀。
这其中也包括着秀吉，不过秀吉并没有犹豫就将身上所有的钱全部交给了浅井家，只留下一贯作为盘缠回到尾张。
那一次给秀吉的打击很大，同时她也明白了权力究竟是一个什么东西。
她回到尾张后依旧被人嘲笑着，然而秀吉已经无所顾忌了，他发奋读书，广交朋友，在东海道乃至尾张建立起了属于自己的信息网，因为她打算出仕尾张织田家，而织田家的首要敌人就是东海道的霸主今川义元。
事实上秀吉在出仕织田信长成功，到越后之前，她对于越后国的上杉谦信也只是一知半解罢了。
来到越后的治所春日山城后，秀吉开始展开了对上杉谦信信息的搜集，不过很不幸的是中途被那匹将要送给上杉谦信的马给打断了。
在那匹马发疯的朝一位妇人疾驰而去的时候，秀吉着实吓得不轻，故意伤人在越后可是要关押几个月的，而她身上还肩负着信长交给她的任务，可不能耽搁。
然而当马匹距离妇人只有几米远的时候，秀吉内心已经险些绝望了，她的腿无法跑的比马快，这种时候周围也没有武士能够帮助她制伏那匹马。
不过奇迹却在秀吉意想不到的情况下发生了，那匹疯马居然就直愣愣的站在了妇人面前，甚至不敢靠近妇人。
当下生疑的秀吉赶忙上前赔礼道歉，直到走近秀吉才发现眼前的妇人是如此的美丽。
绚烂的银发加上宛如雕刻大师鬼斧神工一般的五官，双目中暗含着威吓，甚至秀吉在那一刻以为是信长大人在自己面前一般。
那是秀吉有史以来第一次感觉到被一个强大的毫无道理的人吓倒了。
不过接下来秀吉却感受到妇人仿佛变成另一个人一般，和她的交谈如沐春风，同时也知道了在越后有一位目的和她大相径庭的人。
很年轻的少年，却在军神谦信的赏识下当上了侍大将。
那人就是成田继业，海津一夜城的缔造者。
一路上的攀谈，秀吉感觉得到这个人其实看似普普通通，但其实经常语出惊人，是一个知识博厚而且思想超前的人。
除了信长大人之外，秀吉还是第一次对一个人产生了如此高的评价。
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